律师分析：
1、原则上可以拘留三次，但不能因同一原因，可以对老赖处以罚款、限令其申报个人财产。如确实没钱，可以暂缓执行，等其有钱后再执行2、如其有钱故意不还，可以向公安部门转交，追究其拒不履行判决裁定罪的刑事责任3、对老赖的司法拘留次数，法律对此没有限制，只要有能力执行判决而拒不执行的，就可以拘留4、强制措施有五种即拘传、取保候审、监视居住、拘留、逮捕。强制措施主要是为了保证刑事诉讼的顺利进行，依照法律对犯罪嫌疑人以及被告人采取一定定期限内暂时限制或剥夺其人身自由的一种法定强制方法。强制措施很明显的一个特征则是具有强制性。
【法律依据】：
《中华人民共和国民事诉讼法》
第二百一十四条 债权人请求债务人给付金钱、有价证券，符合下列条件的，可以向有管辖权的基层人民法院申请支付令：
（一）债权人与债务人没有其他债务纠纷的；
（二）支付令能够送达债务人的。
申请书应当写明请求给付金钱或者有价证券的数量和所根据的事实、证据。
第二百一十六条 人民法院受理申请后，经审查债权人提供的事实、证据，对债权债务关系明确、合法的，应当在受理之日起十五日内向债务人发出支付令；申请不成立的，裁定予以驳回。
债务人应当自收到支付令之日起十五日内清偿债务，或者向人民法院提出书面异议。
债务人在前款规定的期间不提出异议又不履行支付令的，债权人可以向人民法院申请执行。
