一、男方向女方索要分手费是否合法
不合法。索要分手费的行为一般不合法。因为我国相关法律法规中并没有支持分手费的规定，但是如果男女双方协商之后自愿给付分手费也是允许的，但不得强制要求女方一定要给付分手费。尤其是与与有配偶者同居，破坏他人家庭，而后索要分手费的，更不可能得到法律的保护。
二、分手后要钱可以报警吗
1、不可以报警。分手后要钱，属于民事纠纷范畴，公安机关主要负责刑事案件和治安管理案件，因此分手后要钱报警是不会立案的，当事人可以向法院提起民事诉讼。
2、如果一方认为对方要钱的行为构成敲诈勒索、抢夺的，可以向公安机关报案，由公安机关立案受理，并依法进行调解或给予另一方行政处罚。
《中华人民共和国民事诉讼法》第三条
人民法院受理公民之间、法人之间、其他组织之间以及他们相互之间因财产关系和人身关系提起的民事诉讼，适用本法的规定。
三、恋爱期间自愿转的钱起诉有用吗
情侣自愿转的钱，起诉是否有用，应当根据实际情况进行确定。情侣自愿转的钱是属于赠与的，一般情况下，起诉是没有用的，赠与行为完成后，只有法定情形可以进行撤销，不存在法定情形的，无法撤销赠与，钱也无法要回来。自愿转的钱属于借款的，起诉是有用的，可以通过诉讼的方式要求对方当事人还钱。
《中华人民共和国民法典》第六百六十三条
受赠人有下列情形之一的，赠与人可以撤销赠与：
(一)严重侵害赠与人或者赠与人近亲属的合法权益;
(二)对赠与人有扶养义务而不履行;
(三)不履行赠与合同约定的义务。
赠与人的撤销权，自知道或者应当知道撤销事由之日起一年内行使。
《中华人民共和国民法典》第一千零五十四条
无效的或者被撤销的婚姻自始没有法律约束力，当事人不具有夫妻的权利和义务。同居期间所得的财产，由当事人协议处理;协议不成的，由人民法院根据照顾无过错方的原则判决。对重婚导致的无效婚姻的财产处理，不得侵害合法婚姻当事人的财产权益。当事人所生的子女，适用本法关于父母子女的规定。
婚姻无效或者被撤销的，无过错方有权请求损害赔偿。
