法律分析：一、五年合同最多多久试用期
劳动合同期限五年的，试用期不得超过六个月。试用期是指包括在劳动合同期限内，用人单位对劳动者是否合格进行考核，劳动者对用人单位是否符合自己要求也进行考核的期限。
二、试用期间要多久才签劳动合同,要等到转正吗
1、建立劳动关系，应当订立书面劳动合同。已建立劳动关系但未同时订立书面劳动合同的，应当自用工之日起一个月内订立书面劳动合同。另外，如果用人单位自用过之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。即是说，用人单位应在劳动者入职的第一个月内与其签订劳动合同，否则应依法向劳动者支付双倍工资。
2、用人单位的名称、住所和法定代表人或者主要负责人;劳动者的姓名、住址和居民身份证或者其他有效身份证件号码;劳动合同期限：该条款可约定劳动合同的期限为固定期限、无固定期限、完成一定工作等;工作内容和工作地点：该条主要约定劳动者的工作岗位、工作职责、工作的地点等;工作时间和休息休假：约定工作时长等内容;劳动报酬：约定劳动者的基本工资、加班加点工资、奖金、津贴、补贴的数额及支付时间、支付方式等;社会保险：约定劳动者享有的社会保险等;劳动保护、劳动条件和职业危害防护：劳动安全措施以及劳动保护措施与制度;法律、法规规定应当纳入劳动合同的其他事项。
法律依据：《中华人民共和国劳动法》第二十一条劳动合同可以约定试用期。试用期最长不得超过六个月。
